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| 1999年 | 10月 | 医療・福祉に特化した人材派遣・紹介会社として、東京都中央区日本橋にセントスタッフ株式会社を資本金2,000万円にて設立 |
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| 2001年 | 12月 | 横浜市港北区に横浜営業所設置（現：横浜支店） |
| 2003年 | 8月 | 事業拡大の為、本社所在地移転 |
| 2004年 | 4月 | 東京都新宿区に新宿営業所設置 |
| 5月 | 大阪市北区に大阪営業所設置（現：大阪支店） | |
| 7月 | 資本金を3,000万円に増資 | |
| 2005年 | 1月 | 千葉県習志野市に千葉営業所設置（2005年6月本社へ移管） |
| 2月 | 名古屋市昭和区に名古屋営業所設置（現：名古屋支店） | |
| 9月 | 資本金を5,000万円に増資 | |
| 10月 | 事業拡大の為、本社所在地移転、福岡市中央区に福岡支店設置 | |
| 2006年 | 2月 | 名古屋市中区へ名古屋営業所移転（現：名古屋支店） |
| 2008年 | 4月 | ベトナム・ホーチミン駐在所設置 |
| 2009年 | 2月 | 東京都立川市に立川支店設置（新宿支店業務を移管） |
| 3月 | 宮城県仙台市に仙台支店設置 | |
| 9月 | ベトナム・ホーチミン駐在所一時閉鎖 | |
| 11月 | 立川支店を本社へ移管 | |
| 2010年 | 5月 | 事業拡大の為、本社所在地移転（現：本社） |
| 9月 | 埼玉県戸田市にグループホーム/小規模多機能ホーム戸田さくらそう開設 | |
| 2013年 | 1月 | 東京都世田谷区にグループホーム成城さくらそう開設 |
| 8月 | 東京都世田谷区にグループホーム千歳台さくらそう開設 | |
| 2015年 | 4月 | 埼玉県新座市に小規模保育施設しきえきまえさくらさくほいくえん開園 |
| 6月 | 事業拡大の為、本社所在地移転（現：本社） セントカレッジ（喀痰吸引等研修）開講 |
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| 10月 | 埼玉県さいたま市に大宮支店設置 | |
| 2016年 | 1月 | セントカレッジ（実務者研修）開講 |
| 2月 | 資本金を9,798万円(資本準備金3,899万円含む)に増資 | |
| 4月 | しきえきまえさくらさくほいくえんを志木駅前そらいろ保育園に園名変更 | |
| 10月 | 兵庫県神戸市に神戸支店設置 埼玉県戸田市に放課後等デイサービスミライエ開設 |
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| 2017年 | 2月 | セントカレッジ東京校（介護職員初任者研修）開講 東京都中央区日本橋に放課後等デイサービス ミライエ日本橋開設 |
| 4月 | 北海道札幌市に札幌支店設置 |
